Chessari, nato a Ragusa il 10 aprile del 2000, è cresciuto nelle giovanili della Pegaso Ragusa, con cui ha vinto il titolo nazionale Under 16 nel giugno 2016. Trasferitosi alla Virtus Bologna nello stesso anno, conquista insieme alle Vu Nere lo scudetto Under 18 d’eccellenza nel 2017.
Il ragusano, play-guardia di 194 cm, vanta anche diverse presenze con le nazionali giovanili, dall’Under 14 all’Under 16. Prospetto di talento, con un futuro brillante davanti a sé, Chessari sarà aggregato alla prima squadra.