Diciannove i precedenti tra Messina e Lecce. Il bilancio delle gare disputate in riva allo Stretto è di sette successi dei peloritani, otto pareggi e quattro affermazioni ospiti. Nel 1938-39 il primo confronto, a livello di Serie C, con vittoria dei locali per 3-1. Quindi lo 0-0 del ’39-’40 ed il nuovo “brindisi” dei padroni di casa (2-1) nel ’49-’50. Si passa, dunque, al campionato di C edizione 1968-69, quando la sfida terminò a reti bianche. Identico punteggio anche nel 1969-70.
Il 3 gennaio 1971 maturò invece un rotondo 4-0 in favore del Messina. In gol al 22′ Polizzo su rigore, al 58′ Taccetti, al 60′ ed all’86′ (su rigore) Fazzi. Nel 1971-72 1-1 con botta e risposta tra Fiaschi e Calì, mentre nel 1972-73 ecco il primo blitz (0-2) dei salentini. Il Messina tornò a vincere nel 1974-75, imponendosi alla prima giornata grazie al centro di Castronovo al 15’. Pari (1-1, all’11′ Montenegro e al 45′ Giuffrida) nel ‘75-76. Primo incrocio in B nel 1986-87, con 1-0 firmato da Orati al 34’. Segno “X”, poi, sia nel 1987-88, 1-1 con rete di Doni al 61’ e autogol di Da Mommio al 79’, che nel 1991-92, con un altro 1-1 determinato dal centro di Dolcetti al 75’ e dal rigore trasformato per i pugliesi da Baldieri all’84’. La sfida tornò tra i cadetti nel 2002-03, quando i salentini, ad inizio stagione, si imposero per 0-2 al “Celeste”, con i gol al 54’ di Chevanton ed all’80’ di Giacomazzi, superando un Messina che da lì in poi inanellò una serie incredibile di gare senza sconfitte interne arrivata a quota 42 tra “Celeste ” e “San Filippo”.
Striscia che ebbe fine nel trionfale campionato di Serie A 2004-05 proprio per mano del Lecce. Il 24 ottobre 2004 il Messina, reduce da uno straordinario avvio, dovette cedere alla settima giornata per 1-4 contro i pugliesi guidati da Zeman, nella partita tristemente nota per il gravissimo infortunio occorso a Mimmo Giampà. I peloritani non riuscirono a reggere all’attacco stellare del boemo, composto da Babù, Vucinic e Bjelanovic. Del montenegrino il gol utile ad aprire le marcature al 5′, poi la doppietta di Bjelanovic, salito in cattedra segnando lo 0-2 al 38′ (conclusione secca su suggerimento di Babù) e poi rispondendo immediatamente a Di Napoli, con l’1-3 firmato di testa sul corner battuto dal solito Babù. Di Dalla Bona il punto del definitivo poker per un Lecce uscito tra gli applausi.
Nel campionato successivo scenari completamente diversi per entrambe le compagini, relegate nei bassifondi della classifica. Nel girone di ritorno il Messina superò, comunque, per 2-1 gli avversari. L’autorete di Rullo al 26’, su tentativo di D’Agostino, valse il vantaggio ai padroni di casa. Al 42’ il pari di Babù. Di Nanni, lesto a correggere sotto porta, a 5’ dal termine, la rete della vittoria. Per l’argentino fu quella l’unica marcatura messa a segno con la maglia giallorossa. Il Lecce chiuse penultimo, retrocedendo in B, a meno due dal Messina che invece evitò il declassamento grazie alle sentenze di Calciopoli.
Il 25 maggio 2008, in Serie B, i salentini, lanciati verso la promozione in A, passarono senza problemi al “San Filippo” per 1-3. Al 5′ Vives ed all’11′ Tiribocchi per il doppio vantaggio ospite. Al 34′ Biancolino ridusse le distanze, ma ancora Vives, al 54’, chiuse definitivamente i conti. A garantire una bella cornice di pubblico l’iniziativa RicominciAmo Messina. La grande illusione prima del fallimento del club della famiglia Franza. Sorprendente il 3-1 inflitto dal Messina al Lecce nel torneo di Lega Pro 2014-15. Al 4′ il vantaggio ospite con un gran gol di Moscardelli, poi l’espulsione di Lopez a fine primo tempo cambiò l’inerzia del match. Al 46′ l’1-1 di Orlando, al 12′ la rete del sorpasso di Corona, lesto a ribattere in fondo al sacco dopo la traversa e all’86’ di Vincenzo Pepe su punizione il gol della sicurezza. Infine l’1-1 del 17 aprile 2016. Match di fine stagione: rigore di Lepore al 63′ per i salentini e pareggio di Tavares al 73′.