La sfida tra Giugliano e Messina manca dalla fine degli anni novanta, quando ebbe inizio il periodo più florido della storia del club gialloblù che riuscì a disputare nove campionati di fila in Serie C2. Il primo precedente è legato alla stagione 1998-99, che vide i peloritani, dopo l’avvicendamento in panchina tra Ruisi e Cuoghi, arrivare sino alla finale playoff persa in modo rocambolesco a Lecce contro il Benevento. Il match giocato in terra campana terminò 1-1 con i gol di Fecarotta al 10′ e Sparacio al 65′, autore del pari ospite.
Nel torneo successivo, era il 7 novembre 1999, i giallorossi si imposero di misura (1-0) in casa del Giugliano grazie alla rete di testa di Di Fausto, abile al 19′ del primo tempo ad inserirsi in area sfruttando il suggerimento di Obbedio. Il Messina, andato vicino al raddoppio, chiuse in inferiorità numerica a causa dell’espulsione di Torino per un fallo da dietro.
Questa la formazione che affrontò il Giugliano: Manitta, Corino, Accursi, Di Fausto, Bertoni, Marra (78′ De Blasio), Rossi, Del Nevo, Torino, Obbedio, Scaringella (88′ Milana). Un successo conseguito in un campionato letteralmente dominato dalla squadra di Cuoghi, che ottenne la promozione con largo anticipo, chiudendo a +12 in classifica su L’Aquila. Domenica, in Serie D, la terza volta tra Giugliano e Messina.