A Lecce il Messina cercherà di sfatare una tradizione largamente sfavorevole. Appena due i successi colti in terra pugliese in diciotto gare di campionato, a fronte di dodici affermazioni dei padroni di casa e quattro pareggi. Ma è lo spareggio playoff perso ai supplementari con il Benevento, nel 1999, a rappresentare la sfida più amara giocata al “Via del Mare”. Il primo confronto con i salentini risale al lontano 1938-39, in Serie C: 2-0 per il Lecce. Affermazione bissata per 1939-40 con il punteggio di 3-1. Stagione 1949-50: 1-1 con a segno Della Casa e Bicego. Si passa dunque al 1968-69, ancora a livello di terza serie. Nella prima giornata di ritorno peloritani battuti per 1-0: decisivo De Mecenas al 50’. Risultato che si è ripetuto anche nel torneo seguente, con Frieri, al 51’, nelle vesti di match-winner.
Frieri fu poi il grande protagonista della sfida relativa al campionato 1970-71. Il Lecce si impose 4-1, con un clamoroso poker del suo attaccante (35’, 42’,72’ e 77’ su rigore), riscattando così la sconfitta per 4-0 rimediata all’andata a Messina. Di Veneri all’80’ il gol della bandiera degli ospiti. Festa per i salentini anche in seguito, grazie all’1-0 (Desio al 48’) del ’71-72, al 2-1 (34′ Di Somma e 39′ Giagnoni per il locali, al 67′ Ferrara) del ’72-73 e al 2-0 del ’74-75, determinato dalle reti al 12′ di Nastasio e al 29′ Di Somma. Il Messina riuscì ad interrompere la serie negativa solo grazie allo 0-0 del ’75-76.
Negli anni ’80 la sfida tra i cadetti. Il 14 giugno 1987 la squadra allora allenata da Scoglio perse per 2-0 alla penultima giornata, dicendo addio alle residue speranze di promozione. In gol al 55’ Panero ed all’81’ Paciocco. Niente da fare nemmeno nel 1987-88, quando il Lecce conquistò per 2-1 un altro successo. Al 56′ in gol Moriero. Di Doni, al 72′, il momentaneo pareggio, prima del centro decisivo di Panero all’85’. Sempre in B, nel 1991-92, la prima vittoria del Messina al “Via del Mare”. Uno 0-2 con le firme al 20′ di Protti ed al 55′ di Carrara che però non basterà a fine stagione ad evitare la retrocessione in C1.
Le due formazioni si ritrovarono, sempre tra i cadetti, nel 2002-03. In vantaggio i peloritani con il difensore Bellucci al 14’, ma il bulgaro Bojinov al 26’, allora giovanissimo, siglò il definitivo 1-1. Nel 2004-05 prima volta in Serie A per Lecce-Messina. Gli uomini di Mutti, travolti all’andata per 1-4, pagarono dazio anche in trasferta. Il croato Bjelanovic (nella passata stagione in riva allo Stretto), a 4’ dallo scadere, spezzò l’equilibrio, con gli ospiti ridotti in 10 per il rosso comminato a Donati. Il riscatto qualche mese dopo. Il 30 ottobre 2005, alla decima giornata, fu D’Agostino a regalare il primo successo del campionato al Messina. Doppietta del fantasista, all’80’ e all’83’, per lo 0-2.
Il 12 gennaio 2008, in B, finì 0-0. Determinante la parata di Manitta che all’83’ si oppose ad un rigore calciato da Valdes, evitando così il ko alla squadra di Di Costanzo. Il 23 febbraio 2015, in Lega Pro, l’ultimo precedente: 2-1 per i salentini. Al 19′ il rigore trasformato da Moscardelli, due minuti dopo il provvisorio pari di Spiridonovic, unico centro per l’austriaco tra le file dei peloritani, al 57′ il gol partita di Salvi, favorito da un errore di Stefani. In campo con i padroni di casa c’era Gustavo, adesso in forza al Messina, ma costretto sabato a saltare per infortunio la sfida da ex.
