Sette i precedenti tra Messina e Monopoli, con i peloritani ad oggi imbattuti. Dopo il confronto del 1946-47, terminato a reti bianche nel torneo di Serie C, non sono poi mancati gol ed emozioni. Pareggio per 1-1 in C2 nel 1979-80. Al 47’ vantaggio ospite con Prima, mentre per i padroni di casa Facchinello su rigore all’84’. Nella stagione seguente altro segno “X”. Questa volta è 2-2, con i pugliesi rimontati dopo le segnature di Todaro al 22’ e Orsi al 30’. Di Giangeri (54’) e Montenegro (84’) i gol di marca giallorossa. Alla fine di quel campionato il Messina evitò di un soffio il declassamento, mentre il Monopoli sfiorò il salto di categoria.
Ancora un pareggio nel 1981-82. L’1-1, sul neutro di Capo d’Orlando, è frutto delle reti di Alivernini al 64’ e Manari all’80’. Nel 1984-85 finalmente una vittoria per i peloritani. Il 3-2 finale vide grande protagonista Diodicibus, autore di una doppietta (6’ e 44’). Di Catalano su rigore. al 55’, l’altro gol del Messina. Inutile per gli ospiti la doppietta di Lanci che tra il 20’ ed il 27’ aveva momentaneamente ribaltato le sorti del match in favore dei biancoverdi. Tra i ricordi più belli dei sostenitori giallorossi c’è però il 6-0 della stagione 1985-86, trionfalmente chiusa con la promozione in Serie B raggiunta dalla squadra di Scoglio a suon di vittorie. Al “Celeste” fu Schillaci ad aprire le marcature al 20’ con un colpo di testa. In cattedra, quindi, Diodicibus, autore di una tripletta (28’, 40’ e 43’), utile a chiudere il discorso già nel primo tempo. Cinquina targata Bellopede al 60’, poi la straordinaria prodezza di Catalano, in versione Maradona, capace al 75’ di dribblare mezzo Monopoli, partendo dalla propria metà campo, prima di scartare anche il portiere Mancini e depositare in fondo al sacco. Il punto esclamativo ad una prestazione maiuscola.
Il 30 gennaio 2016, nell’ultimo precedente valido per il torneo di Lega Pro, successo per 3-2 del Messina. Sfida dai mille capovolgimenti al San Filippo. Gustavo firma il vantaggio di testa al 27′, poi si concretizza la rimonta ospite con Romano (29′) e Djuric (45′). Nella ripresa, al 48′, lo scatenato brasiliano ristabilisce la parità, mentre il portoghese Tavares regala i tre punti alla squadra di Arturo Di Napoli, depositando di testa, al 76′, alle spalle di Pisseri, su cross di Giorgione. Nel bilancio delle sette gare di campionato, dunque, si contano tre vittorie dei giallorossi e quattro pareggi. Nessuna affermazione per i pugliesi.